Οι πρώτες ενδείξεις κατοίκησης στην αρχαία Αρκεσίνη ανάγονται στην 3η π.Χ. χιλιετία, αναδεικνύοντάς την σε μία από τις Πρωτοκυκλαδικές θέσεις της Αμοργού και εμπλουτίζοντας σημαντικά τις γνώσεις μας για την πυκνότητα της κατοίκησης στο νησί, τα κριτήρια επιλογής των τόπων μόνιμης εγκατάστασης, καθώς και τη μορφή των κατοικιών εκείνης της περιόδου.
Η θέση εξακολουθεί να χρησιμοποιείται και στην Εποχή του Χαλκού εντασσόμενη, έτσι, και στον κατάλογο των μυκηναϊκών θέσεων.
Κινητά ευρήματα επιβεβαιώνουν περαιτέρω τη διάρκεια χρήσης της θέσης και στην Πρωτογεωμετρική και Γεωμετρική περίοδο (11ο-8ο π.Χ. αι.). Ειδικότερα, τον οικιστικό πυρήνα των πρώιμων ιστορικών χρόνων της Αρκεσίνης αναγνωρίζουμε με βεβαιότητα στις ανατολικές υπώρειες της φυσικής ακρόπολης Καστρί. Εδώ, εκτός από ορισμένα τυχαία ευρήματα. όπως δύο ακέραια γραπτά αγγεία που φυλάσσονται στη Βρετανική Σχολή Αθηνών και πολυάριθμα θραύσματα γραπτών και ανάγλυφων αγγείων γεωμετρικών χρόνων, σημαντικά είναι τα λαξευμένα στο φυσικό βράχο κτίσματα: ο τρόπος λάξευσης και η αρχιτεκτονική τους μορφή ελάχιστα διαφέρουν από τα ασφαλέστερα χρονολογημένα συγγενή παράλληλα στο γεωμετρικό οικισμό της Μινώας.
Μαρτυρίες, επιγραφές και τυχαία επιφανειακά ευρήματα, όπως όστρακα γραπτών αγγείων, καθώς και ένα απότμημα μαρμάρινης σφίγγας στην Αρχαιολογική Συλλογή Αμοργού επιβεβαιώνουν την κατοίκηση και στους Αρχαϊκούς χρόνους (7ος – 6ος π.Χ. αι.).
Στην Κλασική περίοδο (5ο-4ο π.Χ. αι.) οι Κυκλάδες συντάσσονται με την Αθήνα, ήδη από την Α’ Αθηναϊκή Συμμαχία. Η αρχαία Αρκεσίνη εξακολουθεί να υφίσταται, όπως προκύπτει από τους φορολογικούς καταλόγους της Αθήνας, χρονολογούμενους στο β’ ήμισυ του 5ου π.Χ. αι., στους οποίους οι κάτοικοι και των τριών πόλεων του νησιού αναφέρονται υπό το κοινό όνομα Αμόργιοι. Επιγραφές μας πληροφορούν ότι οι πόλεις της Αμοργού, συμμετέχουν το 357 π.Χ. ως Αμόργιοι και στη Β’ Αθηναϊκή Συμμαχία, ενώ στο Κοινόν των Αμοργίνων αποδόθηκαν τα χαλκά νομίσματα που φέρουν την επιγραφή ΑΜΟ, συντετμημένο τύπο του ονόματος ΑΜΟΡΓΙΟΙ.
Κατά την Ελληνιστική περίοδο (323-31 π.Χ.), μετά την ήττα και την ολοσχερή καταστροφή του αθηναϊκού στόλου στη ναυμαχία της Αμοργού το 322 π.Χ., ο έλεγχος του Αιγαίου περιέρχεται στους Μακεδόνες. Η πόλη της Αρκεσίνης τεκμηριώνεται από πολυάριθμες επιγραφές με πληροφορίες για την εγκατάσταση Ναξίων σε αυτήν, από τα χαλκά νομίσματα της πόλης, 3ου και 2ου π.Χ. αι., από άλλα κινητά ευρήματα, καθώς και από τα εντυπωσιακά σωζόμενα κτηριακά κατάλοιπα, κυρίως το τείχος με τους προμαχώνες και τη διπλή πύλη.
Την οριστική διάλυση του κράτους των Μακεδόνων επιτυγχάνουν οι Ρωμαίοι το 168 π.Χ. και το 133 π.Χ. Ιδρύουν την Επαρχία της Ασίας, στην οποία έκτοτε υπάγεται η τρίπολις νήσος Αμοργός.
Εξαιρετικά σημαντική για τις γνώσεις μας σχετικά με τις μεταγενέστερες περιόδους της αρχαίας πόλης της Αρκεσίνης, γεγονός που επιβεβαιώνει ταυτόχρονα τη διάρκεια χρήσης της θέσης, υπήρξε η ανεύρεση νομισματικού θησαυρού 60 χρυσών νομισμάτων (σόλιδων) στην ακρόπολη στο Καστρί. Χρονολογείται με ακρίβεια στα έτη 674-677/78, επί Κωνσταντίνου Δ΄ (668-687), και πιθανότατα σχετίζεται με αξιωματούχο της στρατηγίας των Καραβισιάνων. Η απόκρυψή του, δε, μέσα σε θαλάσσιο όστρεο, πιθανότατα υποδηλώνει εχθρική επιδρομή. Σύμφωνα με τη Μαραγκού, η θέση εύρεσης του θησαυρού στα ριζά του υψηλού, απότομου και δυσπρόσιτου βράχου της Καστριανής, ενισχύει την άποψη ότι τότε προστατεύεται ο βράχος και με τεχνητή οχύρωση, κτισμένη εν πολλοίς με αρχαίο οικοδομικό υλικό από την παρακείμενη αρχαία πόλη.
Το τείχος της ακρόπολης, αποτελεί μια εντυπωσιακή κατασκευή, κτισμένη με ισόδομους ογκόλιθους, εξωρυγμένους από τον βράχο πάνω στον οποίο στέκεται. Στο άνω τμήμα του τείχους, πάχους περίπου 1,20-1,60 μ., διαμορφώνονται σκοπευτικές θυρίδες. Η είσοδος της ακρόπολης, μέσα στην οποία βρίσκεται και ο Ιερός Ναός της Παναγίας Καστριανής, χωροθετείται στη νότια πλευρά. Πρόσβαση παρέχει στενή λίθινη κλίμακα, μία βαθμίδα της οποίας φέρει την επιγραφή «(Απόλλωνος) αποτροπαίο(υ)». Άγνωστη παραμένει η θέση των δημοσίων οικοδομημάτων που αναφέρονται στις επιγραφές, ενώ πολυάριθμα οικοδομικά κατάλοιπα και σπαράγματα μνημειακών αγαλμάτων είναι κατακρημνισμένα, πολλά από τα οποία βρίσκονται μετακτισμένα στους πανύψηλους αναλημματικούς χωραφότοιχους. Αρκετά, ωστόσο, κινητά ευρήματα, φυλάσσονται σε μουσεία, όπως τα μαρμάρινα γλυπτά στο Εθνικό Αρχαιολογικό Μουσείο Αθηνών, Σύρου, καθώς και στην Αρχαιολογική Συλλογή Αμοργού.
Αν και οι επιγραφές και τα νομίσματα που εικονίζουν μορφές θεών, όπως της κρανοφόρου Αθηνάς και του κισσοστεφούς Διονύσου, παρέχουν ασφαλείς πληροφορίες για τις επίσημες λατρείες της πόλεως, προς το παρόν είναι αδύνατη η πλήρης ανασύνθεση του θρησκευτικού βίου των Αρκεσινέων.
Άγνωστη παραμένει ακόμη η ακριβής θέση του νεκροταφείου της πόλης. Πιθανότατα, τα αρχαιολογικά κατάλοιπα δύο οικοδομημάτων ΝΔ και ΝΑ της τειχισμένης πόλης, στην κατηφορική πλαγιά, είναι παρόδια ταφικά μνημεία του ύστερου 4ου π.Χ. αι., όπως προκύπτει από την προσεγμένη κυφωτή τοιχοδομία και τους λαξευμένους ορθογωνικούς οδηγούς. Πολυάριθμα είναι τα θραύσματα μαρμάρινων επιτύμβιων στηλών, συχνά ενεπίγραφων, ελληνιστικών χρόνων.
Σχετικά με την ύπαιθρο χώρα της Αρκεσίνης οι γνώσεις μας είναι περιορισμένες. Σύμφωνα με τον Μηλιαράκη, στην περιοχή της Αρκεσίνης εντοπίζονται οι ευφορότερες γαίες του νησιού, η καλλιέργεια των οποίων αντάμειβε με πλούσιες σοδειές τους Αμοργιανούς. Το γεγονός αποτελούσε στόχο πειρατικών επιδρομών, στοιχείο το οποίο αιτιολογεί την ύπαρξη πολλαπλών μεμονωμένων οχυρών, των αποκαλούμενων «πύργων», στην ευρύτερη περιοχή της Αρκεσίνης, όπως ο Πύργος στην Αγία Τριάδα και ο Πύργος του Γιαννούλη, οι οποίοι επιτελούσαν πολλαπλή λειτουργία: πύργος εποπτείας, φρυκτωρία, αμυντικό οχυρό, αποθηκευτικός χώρος ασφαλείας της αγροτικής παραγωγής, ενδιαίτημα του γαιοκτήμονα. Επιπροσθέτως, στην ευρύτερη περιοχή μαρτυρούνται κατάλοιπα οικιών και θεμελιώσεις, καθώς και επιφανειακά κινητά ευρήματα, γλυπτά και επιγραφές, στοιχεία τα οποία υποδηλώνουν πυκνή κατοίκηση στην αρχαιότητα.
Η απουσία αρχαιολογικών ιχνών δυσχεραίνει τον προσδιορισμό του κύριου οδικού άξονα που συνέδεε την Αρκεσίνη με τη Μινώα. Το πιθανότερο, η μετάβαση από την Αιγιάλη στην Αρκεσίνη ακολουθούσε τη σημερινή πορεία μέσω του Βαλσαμίτη, και διερχόταν από τη θέση όπου σήμερα η Χώρα, διαδρομή, η οποία αποτελεί την ομαλότερη επιλογή. Σε μεγάλο, μάλιστα, τμήμα της οδού από τον Βαλσαμίτη μέχρι την Αρκεσίνη, ο Μηλιαράκης μαρτυρεί σιδερένιους σταυρούς τοποθετημένους σε παρόδιους βράχους, αρκετοί από τους οποίους διασώζονταν μέχρι την εποχή του, το 1883, έχοντας, πιθανότατα, αντικαταστήσει αρχαίους βωμούς, ερμαϊκές στήλες και αγαλμάτια ενοδίων θεοτήτων. Στη θέση, μάλιστα, «Στα Γράμματα» βράχος φέρει εγχάρακτα γράμματα αρχαϊκού τύπου, που σημαίνουν «Όρον», σύμφωνα με δημοσίευση του Weil, προσδιορίζοντας, ίσως, τα όρια μεταξύ Μινώας και Αρκεσίνης. Επιγραφές εγχάρακτες σε βράχο, αλλά εξαιρετικά δυσανάγνωστες, έχουν εντοπισθεί και σε παρόδιο βράχο στην είσοδο των αγροκατοικιών του Αγ. Ιωάννη του Βρούτση και κοντά στον Άγιο Μάμα προς την Αιγιάλη. Σύμφωνα, επίσης, με τις μαρτυρίες του Μηλιαράκη, στην οδό από τον Βαλσαμίτη προς την Αγία Τριάδα εντοπίσθηκαν τρεις τύμβοι, αποκαλούμενοι από τους νησιώτες «Χώματα», ενώ πολλά από τα εξωκκλήσια, που βρίσκονται κοντά σε αρχαία μνημεία, φέρουν ενσωματωμένα στην κατασκευή τους αρχιτεκτονικά μέλη και επιγραφές αρχαίων κατασκευών. Σε πολλούς επίσης παρόδιους βράχους εντοπίσθηκαν λαξευμένες κόγχες για τοποθέτηση αφιερωμάτων από τους αρχαίους κατοίκους του νησιού, όπως στη θέση «Στον Ψηλό Τράφο».
